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在這部封建社會末期百科全書式的作品中，由賈寶玉的叛逆的一生和金陵十二釵等人的人生悲劇組成一個大的令人振憾的大悲劇，其中賈寶玉、林黛玉、薛寶釵之間的愛情婚姻悲劇是整個小說悲劇中的主體部分，而其中又以賈寶玉為中心，正如魯訊先生在《中國小說史略》中說：“悲涼之霧，遍被華林，然呼吸而領會之者，獨寶玉而已。”
賈寶玉是榮國府的嫡派子孫，出生是有“通靈寶玉”銜於口中，可謂天生異種;他聰明靈秀，雖不務“正業”，詩詞歌賦卻樣樣俱佳，就連看他頂不順眼的賈政也暗暗叫好，在驕奢淫逸的賈府子弟中可謂出類拔萃。賈寶玉是賈氏家族當然的繼承人。正因為他繼承人的獨特地位，他才得以長期在“內幃廝混”，接觸的大多是清純的女孩子。他的特殊的生活環境和氛圍，使他對封建貴族的虛偽、腐朽以及精神道德的淪喪懷有深深的惡感。他不肯“留意孔孟之間，委身於經濟之道”，叫他讀書，他便大鬧書房，對“四書五經”也很不以為然。他“愚頑怕讀文章”，功課也是求姐姐央妹妹地讓人代做，但他卻迷戀《莊子》，對書僮偷帶進府的《西廂記》更是愛不釋手，“連飯也不想吃了”。他最煩應酬，每當父親讓他出堂見客，他便一副死氣沉沉的模樣，毫無平日戲鬧中神彩飛揚之態，但他自己卻常偷出府去與好“揮拳行獵”的馮紫英、“素性豪爽”的柳湘蓮喝酒吟詩，他還與叫順王府的戲子琪官兒一見傾心，惹來殺身之禍。他把全部熱情和理想寄托在大觀園中被侮辱被損害的女孩子們身上，他認為“天地間靈淑之氣只鍾於女子，男兒們不是些渣滓濁物而已。”還說：“女兒是水做的骨肉，男人是泥做的骨肉，我見了女兒便清爽，見了男子便覺得濁臭逼人。”他甘心為諸丫頭役使，樂意幫她們理妝換裙，就連劉姥姥瞎編的女孩抽柴火的故事，也讓他“盤算了一夜”。他對女孩子的傾心到了近乎變態的地步，比如愛吃丫環嘴上的紅胭脂。這些怪誕的言行，實質上是對“鬚眉濁物”“國賊祿纛”之流的反動的結果。這些具有叛逆色彩的舉動，自然不容於封建的衛道者們，賈寶玉被稱作“不肖孽障”“混世魔王”，為此他差點被他父親打死。應該看到，賈寶玉的叛逆並不是堅決和徹底的，他還具有許多紈絝公子的習氣，他曾因晴雯的頂撞而大發雪霆，他曾因襲人開門晚了而猛踢一腳，他在背棄封建主義的道德時，卻又離不開朱門繡戶的優裕，他是個“富貴閒人”。無邊的空虛始終纏繞著他，他可以整日在大觀園中嬉鬧，也可以與柳湘蓮、蔣玉菡等縱情詩酒，但他怎麼也擺脫不了封建末世的悲觀情懷。他喜聚不喜散，見鮮花怒放而遙想花容枯敗，悲觀情懷走到了極致，心如枯木，懸崖撒手而去。
在叛逆的道路上，賈寶玉得到了和他自幼相處，從來不向他講“那些混帳話”的林黛玉的同情和支持。他們在共同志趣的基礎上，產生了深摯的愛情。林黛玉自幼父母雙亡，寄居賈府。生性孤高，卻寄人籬下，使她敏感多疑，常用“比刀子還利害”的話語去回擊和奚落他人，以保持自身的純潔和高雅。這一切都被人們看作是“刻薄”和“小心眼”，不合溫柔敦厚的閨範。在“一年三百六十日，風刀霜劍嚴相逼”的賈府，支撐著她的生命的是她與寶玉的愛情，同時也正是這種叛逆者的愛情，使她生活在無限的痛苦和憂鬱當中。由於薛寶釵“金玉良緣”的介入，林黛玉不得不一次又一次地試探寶玉，而當賈寶玉向她傾訴真情時，她又“氣得說不出話來”。林黛玉不是看不到寶玉的真情，只是在那樣的環境下她對愛情的要求到了極苛刻的地步。她在折磨著寶玉，也在折磨著自己，她在這折磨中品嘗著最高尚，最強烈和最個人的痛苦。與寶玉相對，她喜散不喜聚，她願一個人在園中一角攜著小鋤，埋香冢、泣殘紅，她願一個人靜臥在“竹影參差，苔痕濃淡”的蕭湘館，迎風灑淚。她總是以一顆真誠的心去迎擊封建的虛偽和造作，最終她的心被揉碎在“風刀霜劍嚴相逼”的黑暗環境中。“冷月葬花魂”，應當是林黛玉孤寂一生的最好註解。
小說中與林黛玉交相輝映的是另一個令人難忘的少女形象——薛寶釵。她與黛玉一樣，長得如花似玉，但卻與林黛玉有著不同的丰采、氣質和人生志趣。薛寶釵艷冠群芳，端莊賢淑，舉止嫻雅，而又博學多識，可謂“十全十美”。對於她，歷來就有很多的崇拜者，早在當時，就有人為爭論她與黛玉的高下而“幾揮老拳”，解放前有人甚至喊出“娶妻當如薛寶釵”的呼聲。從小說中看，寶釵與黛玉很難說有高下之分，她們分別代表著兩種類型，呈“兩峰對峙”的狀態，寶玉心中的佳人便是“其鮮艷嫵媚，有似寶釵，風流裊娜，則如黛玉”。薛寶釵恪守封建禮教，有濃郁的封建意識，寶玉為此曾罵她“好好一個清淨潔白的女子，也學的釣名沽譽，入了國賊祿鬼之流。”然而也正因為此，她得到了人們的一致好評。當賈母問她愛聽什麼愛吃什麼時，她盡檢著賈母愛聽愛吃的說;當元妃從宮中送來“無甚新奇”的謎語時，她“口中少不得稱讚，故意尋思”，就連似乎仇恨賈府每一個人的趙姨娘也誇她“會做人”。在那個時代，會做人者不免虛偽，而寶釵的虛偽卻是與真摯並無二致的虛偽，她真誠地做著看來是虛偽的事。也許是自幼服食冷香丸的緣故，寶釵似乎對一切都是冷淡無情的，她不愛“花兒粉兒”，連臥房也布置得“一色玩器全無”，“如雪洞一般”，就連尤三姐與柳湘蓮的悲劇也只換來她淡淡的一句：“這也是他們前生註定。”對一切無情，正是她對所有人都好的緣由。“任是無情也動人”，她自抽的酒令簽，恰好是她自己的真實。應該說，這們“十全十美”的佳人並沒有有意地與黛玉爭奪寶玉，也沒有不擇手段地去謀求“寶二奶奶”的位置。她深知寶黛深情，也知道自己和寶玉是一場不如意的婚姻，而封建的道德規範卻使得她默默地咽下這隻苦果。她同樣是個悲劇性的人物，只不過她不是叛逆者的悲劇，而是奉守者的悲劇。
《紅樓夢》愛情婚姻悲劇的描寫，細膩深婉，打動了一代又一代的讀者，而其中閃現的新的光彩和反封建的意義，則深刻地反映了那個時代，讓人多閱一回，便多生一種情味。
圍繞賈寶玉的叛逆的人生道路和金陵十二釵的悲慘遭遇以及寶、黛、釵的愛情婚姻悲劇，小說還暴露了封建貴族家庭的腐朽和道德淪喪。榮寧二府，所謂“詩禮簪纓之族”，骨子裡卻齷齪之極。他們大肆揮霍，吃一頓螃蟹就夠鄉下人過一年的;為可卿送葬，行列象“壓地銀山一般”。他們毫無廉恥，賈赦一把年紀，卻要娶丫環鴛鴦作妾，並揚言逃脫不了他的手心;賈珍與兒媳可卿苟且;賈蓉、賈璉之流，即便“熱孝在身”，也不忘“狂嫖濫賭”，荒淫無恥到了無以言說的地步，正如焦大所醉罵的：“我要往祠堂里哭太爺去。那裡承想到如今生下這些畜生來!每日家偷狗戲雞，爬灰的爬灰，養小叔子的養小叔子，我什麼不知道?”家族中因財產和權勢而造成的相互仇恨和猜忌，每日都在發生，還是尤氏說了一句實在話：“咱們家上下大小的人只會講外面假禮假體面，究竟作出來的事都夠使的了。”這是一具在封建禮教的脈脈溫情掩蓋下的散發著腐朽氣息的殭屍。