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翟讓為人粗鄙，性格殘忍，當初起事的目地只是為了活下去，後來隨著勢力的發展，才慢慢改變了當初地想法，即便如此，卻也只想當一個富家翁而已！
故而，他對錢財有一種病態的追求。
當初，行軍總管崔世樞從陵起事，率軍來投李密，翟讓仍然像以前在瓦崗寨四處劫掠時那樣，派人把崔世樞抓來，扣在司徒府里，向他索要財物，崔世樞千方搜刮錢財，都不能滿足翟讓索要的數目，翟讓大怒，就要派人嚴刑拷打，後來，多虧李密知曉此事，才派人來將崔世樞接走，但是，對翟讓的所作所為，李密卻沒有半句斥責。
翟讓邀請李密的記室刑義期來賭博，翟讓的賭風不是很好，贏得起輸不起，刑義期自然不想白送錢財給翟讓，於是百般推脫，找個藉口沒有前去，結果，翟讓大怒，派人把他抓來，打了八十軍棍。
翟讓曾經警告過左長史房彥藻，說，你以前攻下汝南時，得了多少寶物啊，全都給了魏公，一點都不給我！難道你不知道，魏公的位置本來都是我的，沒有我也就沒有魏公的今天！
房彥藻大為恐懼，把情況匯報給了李密，他是李密的老朋友，兩人一道參加了楊玄感叛亂，交情很好，李密很相信他，房彥藻的心術很深，在繪聲繪色地轉述翟讓的原話時，他還自己悄悄添加了那麼一點兒，說翟讓當時還曾說，將來究竟如何？還未可知呢！
聽了這句話，李密的眼睛微微閃過一絲寒光，不過，他不動聲色，反而笑著安慰房彥藻，說司徒大人本就是如此，讓房彥藻不必放在心上，他願意拿出一些錢財，以房彥藻的名義去送給翟讓。
這件事情雖然不了了之，但是，李密對翟讓的不滿卻也積累到了一定的高度。
天無二日，國無
這是至理名言。
由於翟讓的存在，翟讓手下的那些老臣子仗著自己的資歷，根本就不理會李密的命令，在打仗的時候只知道躲在後面，分戰利品的時候卻一個個站了出來，奮勇爭先，在平時，還跟著自己的主公翟讓學習，經常起伏依附李密的新人。
所有的這些都被李密記在了心中，在翟讓看來，這些都是小事情，連頭領的位置都是他讓給李密的，李密自然不會計較這些小事情。
然而，他忘記了李密是一個有野心的人，是一個雄主，而一個雄主的想法與普通人是不一樣的。
翟讓的老哥翟弘是一個非常粗鄙無禮的小人，他的謀士司馬王儒信和翟讓的愛好相同，同樣喜歡往自己兜里撈錢，買賣軍職，貪污軍功，無所不為，這兩個人對翟讓將頭領的位置讓給李密分外不滿，於是，經常在翟讓面前口出怨言。
王儒信就時常勸翟讓自領為大冢宰，總攬一切事務，巧妙地奪掉李密的大權。
翟讓的哥哥更加直接，居然當眾對翟讓這樣說，這個皇位當然應該是由自己坐嘛，你要是不坐，也沒有必要送給別人啊，我也姓翟，乾脆你把這個位置讓給我坐算了！
聽罷哥哥的話，翟讓不以為意，哈哈大笑兩聲，就把這事情忘記了。
然而。房彥藻安排在翟讓身旁地人得知了此事，匯報給了房彥藻，隨後，傳到了李密耳邊，讓李密分外惱怒。
這個時候，房彥藻再聯合左司馬鄭頲向李密進言，勸他剷除翟讓，統一瓦崗軍的政令。如此，方能上下一心，征戰天下。
房彥藻說，翟讓貪愎不仁，有無君之心，應該早日把他除掉。
李密有些猶豫。至少表面上有一些猶豫，他說，翟司徒這個人的確粗鄙無文，只是心眼卻實在，對我有知遇之恩，若是我對他下手，瓦崗軍眾將將如何看我，四方豪傑，還會像現在這般紛紛來投嗎？
房彥藻對李密的說辭很不以為然，他說。密公既然要圖謀天下，就必須捨去婦人之仁。就算現在翟讓沒有反叛之心，但是。在他手底下那些人的慫恿下，你難保他不會後悔，後悔當初把頭領位置讓給密公，再說，有他的存在，軍令政令混亂不堪，元帥府和司徒府政出兩門，如此。遲早都會出大亂子啊！
李密嘆了口長氣，說。是該果斷，只是如今天下未定，強敵當前，突然進行自相殘殺，為時過早啊！
鄭頲正色說道，毒蛇手，壯士解腕，要想保全性命，也只能如此，如果讓翟讓先發動，那時後悔就來不及了！
按照權力鬥爭的規則，按照叢林的生存法則，慈悲，恩義之類地東西的確是沒有存在價值的，李密認為房彥藻，鄭頲等人的說話並不是沒有道理，要想成為雄霸天下的英豪，就必須捨棄心中的情義，李密告訴自己，這不是嗜殺，不是為了個人地權力，才行這不仁之舉，這是為了瓦崗軍的前途，為了天下的蒼生，為了真正的大義，方才行這不義之事。
理由找到了，殺機也有了，接下來就該是尋找機會了。
那個時候，李密正在與王世充對峙，雙方交戰，互有勝負，自然不會隨便動翟讓，以免給王世充幫忙。
李密還在想該怎樣在戰鬥中削弱翟讓的勢力，不想石子河一戰，翟讓居然主動要求擔任前鋒，這讓李密喜出望外。
最終，事情也像李密希望中的那樣發展，瓦崗軍擊敗了王世充，翟讓的勢力也得到了削弱，沒有外敵的壓迫，就該解決內部問題了。
李密一旦決定動手，就毫不遲疑，動作非常迅速。