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吳王夫差守孝期滿，在宗廟禱告一番後，調集全國兵馬，命伍子胥為將軍、伯嚭為副將，從太湖順水路進攻越國。
越王勾踐召集眾臣商議如何迎敵，大夫范蠡說：“吳國把吳王闔閭之死看作是國恥，決心報仇已經很久了。他們滿懷憤怒，齊心協力，勢不可擋，臣看我們應該收攏人馬據城堅守。”大夫文種說：“依臣看，我們不如說好話、賠不是，請求講和，等他們撤兵以後，再從長計議。”越王勾踐說：“你們倆一個說守、一個說和，寡人看都不是上策。吳國和越國世代結仇，他來討伐我不應戰，就會把我們當成是軟弱可欺的窩囊廢！”便盡起全國三萬人馬，率靈姑浮、胥犴、范蠡、文種等人，在椒山下迎擊吳軍。
能聽到大夫您的這番話，怎麼能算晚呢
兩軍對陣，初次交鋒，吳兵被殺傷百十人後退了回去。越王勾踐乘勝追擊，沒走出幾里路，正遇上吳王夫差大軍趕到，兩下重新布陣廝殺。吳王夫差站在船頭，親自掄錘敲鼓，激勵士氣，軍士勇氣倍增。忽然，北風大作，波濤洶湧，伍子胥、伯嚭乘著戰船順風揚帆而下，船上軍士拿著強弓勁弩，箭像雨點一樣射向越軍。越兵迎著風，強睜著眼抵抗，一會兒便招架不住，大敗而逃。吳軍分三路追殺，靈姑浮翻船落水而死，胥犴也中箭而亡。吳兵乘勢掩殺，越兵死傷無數。
越王勾踐一直敗逃到固城，不出一刻功夫，吳兵就把固城圍了個裡三層外三層，把水道也給堵死了。吳王夫差高興道：“不出十天，越人全都得渴死。”誰知道固城山頂上有一眼泉水，泉水裡還游著不少魚。越王勾踐讓人撈了幾百條魚送給吳王夫差，吳王夫差不由大吃一驚。
越王勾踐留下范蠡守城，自己帶著殘兵敗將，瞅准機會逃到了會稽山。一清點人馬，僅剩下五千人，越王勾踐嘆了口氣說：“從先王到寡人，三十年來從沒打過這樣的敗仗！真後悔沒聽范蠡、文種的話，才落到這種地步。”
越王勾踐退守會稽山後，就向全軍發布號令：“全國軍民、父老鄉親，哪個能夠協助寡人擊退吳兵，寡人就同他共同管理越國。”文種向越王奏道：“臣聽說過，商人在夏天就預先積蓄皮貨，冬天就預先積蓄夏布，行旱路就預先準備好船隻，行水路就預先準備好車輛，以備需要時用。一個國家即使沒有外患，也不能不事先培養和選拔有謀略的大臣和勇敢的將士，就如蓑衣斗笠這種雨具，到下雨時，是一定要用上它的。現在大王您退守到會稽山之後，才來尋求人才，未免太晚了吧？”越王勾踐答道：“能聽到大夫您的這番話，怎麼能算晚呢？”說罷，握著文種的手，真誠商議退吳之事。
文種去吳軍求和，對吳王夫差說：“我們越國派不出有本領的人，就派了我這樣無能的臣子。我們越國，不值得屈辱大王再來討伐了。越王願意把全國珍寶、百姓，都奉獻給大王您，以酬謝大王您的蒞臨。請允許把越王女兒作大王您的婢妾，越國官員女兒作吳國官員婢妾。越王將率全國之人，編入吳軍，一切聽從大王您的指揮。如果大王您認為越王的過錯不能寬容，那麼我們將燒毀宗廟，把妻子兒女捆綁起來，連同越國珍寶一起投到江里，然後帶領五千越軍同吳軍決一死戰，那時一人就能抵兩人用，這就等於拿一萬人軍隊來對付大王您。雖然結局是越國覆沒，但吳軍也會遭到重創，大王您的仁義名聲也會受到損害。是情願殺了所有越人，還是不費力氣得到越國，請大王您權衡一下。”
自己不願做但又不得不去做的事
吳王夫差被文種說服，準備接受越國投降。伍子胥勸阻道：“不行！吳國同越國，多年互相仇視、互相攻伐。長江、錢塘江環繞著兩國的國土，兩國百姓都不願遷移到它地，因此有吳國的存在就不可能有越國的存在，有越國的存在就不可能有吳國的存在，這種勢不兩立的局面無法改變。臣還聽說，旱地的人習慣於旱地的生活，水鄉的人習慣於水鄉的生活，那些中原的國家，即使戰勝了它們，我國百姓也不習慣在那裡居住，不習慣使用他們的車輛。而越國，如若戰勝了它，我國百姓既習慣在那裡居住，也習慣使用他們的船隻，這種有利機會，大王您不能錯過啊！希望大王滅掉越國。如果放棄了今天的大好機會，大王您一定會後悔莫及的。”吳王夫差一時難下決心。
見耿直之臣伍子胥阻礙越國求和，文種便心生對策，派人在越國挑選了八個美女，送給吳國貪婪之臣伯嚭，對他說：“您如果能寬恕越國罪過，同意求和，還有比這更漂亮的美女送給您。”伯嚭便向吳王夫差奏道：“臣聽說古時攻打別國，對方屈服了，就算了。現在越國已向我們屈服，何必苛求他們呢？”吳王夫差本是左右搖擺，今見伯嚭勸說接受越國投降，便不顧伍子胥反對，與越國簽訂了和約，規定越王勾踐親自前去姑蘇大城服侍吳王夫差。
吳軍退走後，越王勾踐向越國全體軍民道歉：“寡人沒有估算自己力量不足，去同強大吳國結仇，以致我國遭受損失，這是寡人過錯，請允許寡人改正！”越王勾踐親自率人埋葬戰死軍士，慰問負傷軍士。越王勾踐親自到百姓家，問寒問暖。有喪事的人家，越王勾踐親自前去弔唁；有喜事的人家，親自前去慶賀；百姓有遠出的，親自相送；有回家的，親自迎接；凡是百姓所憎惡之事，就清除它；凡是百姓急需之事，就及時辦好它。