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史達林清楚自己為什麼要下達堅守基輔的命令。他的聰明才智足以使他認識到，堅守基輔已不能帶來戰略上的利益，但是，基輔是俄國歷史的一部分，俄國的旗幟能否繼續在基輔上空飄揚，對於他來說是一個涉及到威信和面子的問題。並且在烏克蘭有著蘇聯建國以來的眾多的工廠和資源，如果讓這些東西落入德國人手裡，那以後的戰爭還打什麼，現代戰爭就是拼消耗的。
（基輔城坐落在第聶伯河（寬600 米）近100 米高的左岸上，據傳說是由基輔、謝克和霍里夫三兄弟建立，並用第一個人的名字命名的。公元864 年，基輔被諾夫戈羅德的諾曼人占領。882 年，被基輔羅斯大公選為首府。106 年以後，聖弗拉基米爾將基輔變成了全國的宗教中心。後來，蒙古人來了，並於1240年將基輔化為一片灰燼。該城隨之消失，以後才又從廢墟中復興。1320年，基輔從屬於立陶宛，1569年歸屬波蘭，1686年回到沙皇帝國。1917年至1919年，基輔是獨立的烏克蘭的首都，1934年，被蘇聯定為烏克蘭蘇維埃社會主義共和國的首府。
1939年，基輔共有居民84萬6千人，是烏克蘭的文化和經濟中心。基輔有一所大學、幾座博物館和圖書館，以及各種工業公司，港口附近設有一個造船廠，坐落在高地上的古老城區被現代化的商業區和高樓大廈環繞著。
要塞的城堡坐落在列寧斯克市區、即過去的佩切爾斯克區。要塞最早的建築是11世紀建造的一所岩洞式修道院。這座取名為‘佩茨赫爾斯卡亞。洛夫拉’的修道院是俄國最古老、最著名的修道院。當然，在這兒現在既不舉行彌撒，也不再做祈禱了；今天這裡安上了大炮，布設了帶刺的鐵絲網——昔日的修道院已變成兵戎遍布的要塞。）
1941年8月19日，德國第6集團軍司令部向集團軍下屬部隊下令開始從西面進攻基輔。第6集團軍司令部認為，鑑於橋頭堡中的蘇軍特別是敵炮兵己被削弱，己方的突擊能夠獲得成功。第29軍（在9 月15日，該軍轄有第75、95、296 、299 步兵師和第99輕裝師）奉命實施這次進攻。
8月20日，在實施了強大的炮火準備之後，德軍各師向構築有堅固工事、布設有地雷並配備有重武器的蘇軍陣地發起進攻。戰鬥極其激烈和殘酷。但遠不如7月份的艱苦。顯然，蘇軍的抵抗已大為減弱。8月21日，史達林終於下達了撤離基輔的命令。
第29軍突入了敵人的第一道陣地防線。8月20日，第299 步兵師攻占了加特諾耶。該師右鄰的第99輕裝師迅速北進，現已通過霍托夫，進入了基輔的保障地帶。第95步兵師在沿第聶伯河西岸推進。強擊部隊乘摩托艇渡過第聶伯河。蘇軍試圖在基輔南部乘炮艇撤過第聶伯河，但其炮艇有27艘被德軍炮兵擊沉。
蘇軍在要塞外圍工事裡的抵抗已明顯減弱。城內一片恐慌。8月21日，蘇軍炸毀了第聶伯河上的所有橋樑，軍政要員飛離基輔。同日，蘇軍撤離了城西要塞的前沿地帶。
在伊爾片河畔60公里的正面上向前推進的德第71步兵師的突擊隊，占領了伊爾片河東岸一個12公里寬的地段，這裡是蘇軍夜間剛剛丟棄的。
8月22日6時，第296步兵師在第聶伯河和古塔梅斯希戈爾斯卡亞之間，繼續向南發展進攻。德軍在第聶伯河西岸進展順利。但爭奪傑米多沃-在師的右側—南部永備工事的戰鬥，卻異常激烈，損失嚴重，經過兩個小時的戰鬥之後，古塔斯希戈爾斯卡亞才被占領。蘇軍開始向基輔撤退。第296 步兵師各團立即發起追擊，經過3 個小時的戰鬥，第519 、520 、521 步兵團和其他師屬部隊突入了基輔北面縱深26公里的築壘地域，並攻進了烏克蘭首府。
與此同時，在第聶伯河西部的第95步兵師已從南面進抵基輔南郊。第278 、279 、280 步兵團官兵們的進攻銳氣絲毫不亞於第99輕裝師。這兩個師在第聶伯河與比亞拉采爾克夫通往基輔的公路之間攻入了基輔南城區。這樣，德軍就同時從北面和南面突入該城，逼近了城堡。10時剛過，第95和第296 步兵師的突擊隊就攻到了城堡前面，11時，血紅的帝國戰旗就已飄揚在烏克蘭首府的上空。
從西面進攻的第71步兵師，由於其左、右兩翼實施的突擊均獲成功，現已全線強渡伊爾片河，其所屬各團爭先恐後向基輔疾進。第211步兵團第2營在公路以南的戈邊尼奇附近渡過了伊爾片河，現正一鼓作氣沿平坦的公路向東挺進。第71步兵師於8月22日中午過後攻進了基輔。烏克蘭的首府落人了德軍手中！
下午，爭奪基輔的戰鬥結束了。第29軍湧進城內。帝國勞工隊和建築營負責清除廢墟、建造公路橋，德軍各師則由此繼續向東實施突擊。第71步兵師由於損失慘重——46名軍官、916 名士兵陣亡，108 名軍官、3150名士兵負傷——未參加向東方的突擊，後來被調往法國進行休整，翌日，第95步兵師與由北向南擊的第56步兵師在基爾波諾斯上將過去的指揮所所在地布羅瓦雷附近會師了。這樣，德軍戰線便超越了基輔，推進至基輔以東。。。。。。。
1941年8月24日國防軍統帥部宣布：
“馮。龍德施泰特元帥和馮。博克元帥的集團軍群實施的向心突擊：已。。。。。。發展成為一場新的大規模包圍戰。戈梅利會戰後，我強大兵力隨即向傑斯納河上游和下游實施突擊。經過頑強戰鬥，強渡了傑斯納河，爾後從這裡繼續向南發展進攻，以求與自南向北進攻的兵力集群會合。該兵力集群已在極其困難的條件下在12O 公里寬廣正面上於克列緬楚格兩側渡過第聶伯河。8月22日，上述兵力已在基輔東部200公里處會師。蘇軍4個集團軍已被合圍。現正處在被圍殲中。”