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晚年病死
康熙十七年（1678年）八月，衡州酷熱，吳三桂加之心情不舒，焦慮過重，肝火過盛，便突然得了「中風噎嗝」的病症，隨後又添了「下痢」病症，太醫百般調治，終不見效。吳三桂便授意心腹大臣，迎接皇孫吳世璠來衡州繼位，託付後事。八月十八日深夜，吳三桂在都城衡州（今衡陽）皇宮駕崩，時年六十七歲，只做了5個多月的皇帝。
二十二日，吳三桂的侄、婿與心腹將領馬寶、胡國柱、夏國相齊聚衡州，公推吳國貴總理軍務，派胡國柱回雲南，迎吳世璠前來衡州奔喪。胡國柱到達雲南，向留守的郭壯圖傳達眾將的意見，準備護送吳世璠去衡州（今衡陽）繼位。郭壯圖有一女兒嫁給吳世璠，為保勢力，力阻吳世璠離開雲南，去衡州繼位。九月，吳國貴召集並主持諸將會議，討論今後的方針大計。」吳國貴雖頗有眼光、有膽有識，但諸將欲保雲南家小財物，此議沒經慎重討論，便被否決了。十一月，胡國柱等用棉裹吳三桂遺體，秘密載經寶慶入貴州，經寶慶入貴州，大將軍馬寶留守衡州（今衡陽）。吳世璠迎至貴陽，並即帝位。
吳三桂與陳圓圓
有一年，吳三桂隨爺爺到蘇州採購綢緞，閒暇時與蘇州好友周仝遊覽太湖。二人正在茶館品茶，忽見隔岸遊艇上有一位妙齡女子翩翩起舞，歌聲優美動聽，吳三桂不覺怦然心動。他問周仝：「這是何方女子，聲色超群，令人傾倒？」周仝道：「你有所不知，她叫陳圓圓，是蘇州藝美戲班子的當紅歌妓，名震江南。」
吳三桂與周仝分別後，心神不定，腦海里總浮現陳圓圓的身影。他無心經商，常藉故「與同窗好友相會」，實則跟隨藝美班觀看演出，以目睹陳圓圓的芳容。陳圓圓每次出場演出，總看見前排座位上有一位英俊青年，目不轉睛地盯著自己，使她六神無主。她偷偷觀看這位青年，儀表堂堂，文質彬彬，從他的衣著打扮看來不像普通人家子弟。後來聽老闆說，這青年姓吳，叫吳三桂，是將門子弟。陳圓圓每次演出，只要看見吳三桂，便心不由己地暗送秋波。
一日，陳圓圓缷妝後回家，忽聽背後人叫，回頭看時卻是吳三桂，她喜出望外，於是放慢了腳步。吳三桂緊走幾步，趕上陳圓圓，約她「春來茶館」敘話。二人來到茶館就坐，先客套了一番，要了壺茉莉花茶，邊品茶邊聊天，互訴愛慕之情。二人難分難捨，大有相見恨晚之感。吳三桂說：「我一定要把你贖出來，娶你為妻，永不分離。」陳圓圓說：「我出身貧賤，不配當你的妻子，只要你對我好，能在身邊伺候你我就心滿意足了。」於是二人海誓山盟，私定終生，只等吳三桂爸爸應允，再明媒正娶，接陳圓圓進入吳家大門。
在政治上和李自成相決裂使得吳三桂處於腹背受敵的局面。山海關之西，李自成重兵近在咫尺，一場惡戰迫在眉睫。山海關之東，又有日益逼近的宿敵強大的清軍。降李的道路既已堵塞，為圖本身生存之計，吳三桂被迫把目光轉向了雄踞東北的清朝政權。
到底[）是吳三桂因1個女人投降了清朝，還是李自成、劉宗敏因1個女人而失去了到手的政權，誰自種了更大的悲劇和遺憾，實在一目了然。此前吳三桂多次受清朝勸降卻未同意，而吳三桂因陳圓圓反李，有人提出「借北兵(清兵)進關，共殲『李賊』」。《平西王吳三桂傳》記載吳三桂在清兵統一全國後對當時決策的回憶:「正值闖賊構亂，召衛神京，計不能兩全，乃乞師本朝(清朝)，以雪君父大仇。」然而事實上，他未能全力救君，也放棄李自成的和解而導致爸爸和全家被殺，最終一心復仇，終與陳圓圓團圓。
歷史評價
《清史稿》：三桂白首舉事，意上方少，諸王諸將帥佐開國者皆物故，變起且恇擾。及聞上從容指揮，軍報迅速，閫外用命，始嘆非所料。制勝於廟堂，豈不然歟？上不欲歸咎建議撤藩諸臣，三桂等奉詔罷鎮，亦必曲意保全之。惜乎三桂等未能喻也！
《明檔》：忠可炙日，每逢大敵，身先士卒，絞殺虜級獨多。
《吳三桂紀略》：孝聞九邊，勇冠三軍。
《平西王吳三桂傳》：「正值闖賊構亂，召衛神京，計不能兩全，乃乞師本朝（清朝），以雪君父大仇。」
皇太極：吾家若得此人，何憂天下？
朱由崧：雪恥除凶，功在社稷。
朱由榔：將軍本朝之勛臣，新朝之雄鎮也。世膺爵秩，藩封外疆，……將軍縞素誓師，提兵問罪，當日之本衷原未盡泯也。奈何清軍入京，外施復仇之虛名，陰行問鼎之實計。紅顏幸得故主，頓忘逆賊授首之後，而江北一帶土宇，竟非本朝所有矣。……
朱舜水：吳三桂愚騃豎子，失於較計。
夏允彝：三桂少年，勇冠三軍，邊帥莫之及。闖寇所以誘致之者甚至，三桂終不從。都城已破，以殺寇自矢。包胥復楚，三桂無愧焉。包胥借秦兵而獲存楚社，三桂借東夷而東夷遂吞我中華，豈三桂罪哉！所遭之不幸耳。
康熙帝：吳三桂逕行反叛，背累朝豢養之恩，逞一旦鴟張之勢，橫行兇逆，塗炭生靈，理法難容，神人共憤。
謝四新：李陵心事久風塵，三十年來詎臥薪？復楚未能先覆楚，帝秦何必又亡秦！丹心早為紅顏改，青史難寬白髮人。永夜角聲應不寐，那堪思子不思親。