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對上杉謙信來說，直到現在五虎退仍然是初見時那樣全無進取心的樣子，反而才是讓人奇怪的事。
忍者的地位不高，看五虎退剛來到上杉家時那副惶惶的模樣，以及他一直以來對於相貌的在意與自卑，也能料想到這個孩子在織田家的生活並不如意。越後國近海，港口數量不少，上杉謙信比起三郎還要更早地接觸過海外來的傳教士，這也是他能迅速接受五虎退的原因之一——他確實聽信了織田家那些傳言，將五虎退奇異的外表歸結於具有南蠻人的血統。只是上杉家中在越後本地生活多年的人，仍然會在最初懾於纖弱少年的白髮金眸，這就已經證明了世人對於特殊相貌的容納度。
越後尚且如此，何況美濃呢
只是五虎退雖然為此自卑，卻從未去試圖爭取什麼。這個孩子對他上杉謙信懷有孺慕的心理，這在三年的時光中，已經足夠上杉謙信判斷這種心情的真假……但是，除了孺慕之外，這個孩子一無所求。
他既不想改變自己忍者的身份，也不想主動地去尋求和上杉謙信接近的機會，僅僅是能夠看到上杉謙信這件事，似乎就足夠讓他感到快樂。無論是作為織田家的來使還是忍者，五虎退都顯得過於乖巧和無欲無求了，以至於會給人逆來順受的錯覺。但當上杉謙信真的為五虎退的資質與性格所打動，想要讓他脫離織田家、成為上杉謙信的小姓時，這個孩子又表現出了讓人難以想像的固執，即使並沒有真正的做出否定的回答，但沉默的拒絕也與他先前的懦弱和善相距甚遠。
五虎退表現出的拒絕，甚至還在織田信長給他的拒絕答覆之前。
想到這裡，上杉謙信幾乎是不自覺地嘆了口氣。
哪怕性格可以稱得上優柔寡斷，但是五虎退能夠有自己劃定的底線，這就決定了他有成為一個武將的品格。只是如果仍然作為「忍者」行動，這份品格就註定要埋沒於污泥之下，即使有著想要為上杉家增加實力、對五虎退十分喜愛這些個人的偏向，上杉謙信也仍然是真真切切地想要看到五虎退有更好的出路。
他與這個以他的護身刀為名的孩子，實在是很有緣分。
「我無意瞞你——你自己也應該猜到了吧，退。」雖然是以「對練」的名義將五虎退叫來，但是上杉謙信並沒有直接開始戰鬥，而是口氣溫和地說道，「織田與上杉的同盟快要破裂了。」
五虎退原先還泛著紅的臉頰立刻變得慘白，有些驚慌地看著上杉謙信。
他這樣的反應就已經證實了上杉謙信的推測。不管五虎退到底是怎麼察覺織田與上杉的關係好壞，在發現對方確實有著還算敏銳的政治嗅覺後，上杉謙信一邊因為與自己朝夕相處的人才能非凡而感到欣慰，一方面又因為對方與自己立場的不同而覺得遺憾。
「我會在明年進入關東，向織田宣戰。你與我能相處的時日已經所剩無幾。」他這樣對著五虎退說道，「你留在我的身邊，到底是為了什麼」
「織田信長送來的名為『伙食費』的財物，應該是你活動的資金。但是你在上杉家從未有過異動——甘於被困守一地，只與白虎為伴。你不想從我這裡拿到什麼，也不想給予我什麼，那麼五虎退，你憑什麼要待在這裡」
上杉謙信的口吻稱不上慈愛，但也並不嚴厲。他就如同一個旁觀者一樣，將五虎退那些矛盾的舉動平靜地敘述出來。那些從他口中說出的疑問本應是嚴厲的，但他過於平靜的態度削減了話語中自帶的斥責成分，使之變得容易被人接受。
但五虎退還是瑟縮了一下。
他像是身處桃源、不知世事的孩子突然要去面對自己逃避的可怖現實一樣，僅露出來的一隻眼裡除了悲傷與惶恐，還有如霧般漸漸擴散的茫然。像是直至現在才意識到自己已經在上杉家待了三年之久，他用柔弱、驚慌的語氣說著：「已、已經到了上杉和織田對立的時間點了嗎我、我完全沒有感覺到……」
「我還想待在您身邊啊……」
「為什麼呢」上杉謙信並沒有給他猶豫與思考的時間，落在五虎退身上的平靜目光無端端有了沉重的壓力，打定主意要從這個形貌如同孩童的付喪神口中得到答案。
「你想要得到什麼還是已經得到了什麼你已經得到了情報想要告知信長，還是想要在關鍵時刻來取走我的性命」
「我不是！」五虎退立刻反駁道，能被人看到的那隻大眼睛裡已經有了薄薄一層水霧。
他哽咽著說道。
「我只是想……至少要陪您到最後一程。」
他的淚水並不是因為上杉謙信以從容的語氣說出的諸多揣測而生出的委屈，而是實實在在的、為自己終於意識到的、即將到來的上杉謙信的死期，而難以抑制住的悲哀。
「五虎退」是上杉謙信的護身短刀。
在決定向關東進軍、與織田信長對戰的1578年，上杉謙信死在了出陣前。
在歷史上，這只是織田信長強運的又一次有力證明，但在親身涉入這段歷史後，五虎退沒有辦法不為自己曾經的主人感到悲痛。不是因為征戰而倒下，而是因為突發的疾病死去，這對武將而言堪稱莫大的悲哀與諷刺。在上杉謙信逝去後，他的短刀「五虎退」鮮少被他人使用，最終變成了上杉本家的供奉之物。但在「五虎退」成為了具有人形的付喪神五虎退後，膚白如雪的孩子回顧自己作為刀劍時的過往，在時光的沖刷中僥倖殘留在腦中的記憶，全部與這位「上杉謙信」有關。